Depuis 1560, ce logis a été le fief de la famille Regnon. Cette famille protestante a joué un rôle important dans la région et s’est alliée à de nombreuses familles du Bas-Poitou. Les bâtiments dans leur configuration actuelle ont été construits en 1639 par Hélie Ier Regnon de Chaligny, chevalier, capitaine de Chevau Légers. Son petit fils Louis III Regnon, émigre en 1685 en Angleterre à la suite de la révocation de l’Edit de Nantes.
Le petit fils de ce dernier, Henri Gabriel Gaspard de Regnon, seigneur de Chaligny, Chevalier de Saint-Louis, lieutenant des maréchaux de France, entreprend peu avant la Révolution l’embellissement du logis et du parc qui sont mis au goût du jour. C’est alors la grande époque de Chaligny. Il émigre en Allemagne en 1791. Le logis est épargné par la Révolution.
En 1844, alors que la branche Regnon de Chaligny s’éteint, le logis est donné en fermage, et ceci jusqu’au milieu du XXe siècle. Ce logis ayant été occupé la plupart du temps par des fermiers n’a subi aucune altération depuis le XVIIIe siècle, ce qui permet à ce jour de le considérer comme l’un des mieux conservés de Vendée.
L’atout majeur de Chaligny réside dans la préservation, non seulement de ses bâtiments, mais aussi de son paysage. Classé en 1989 à l’inventaire supplémentaire des monuments historiques, le logis a été vendu, pour la première fois depuis son origine en 1990, puis revendu l’année suivante.