C’est en 1127 qu’un groupe de moines du monastère de Preuilly, en Seine-et-Marne, vint s’établir dans la petite vallée de l’Alain. Ces religieux suivaient la règle de Cîteaux conformément aux usages des compagnons de saint Bernard, ils choisirent de fonder la nouvelle abbaye au sein de la forêt, en un lieu largement pourvu d’eau et éloigné de toute habitation. Le site de la future abbaye n’était, en 1127, qu’un lieu sauvage et marécageux.
En quelques mois, les cisterciens le transformèrent profondément, édifiant une vaste digue de terre pour contenir et détourner les eaux de l’Alain. Le 1 avril 1129, les travaux étaient suffisamment avancés pour que l’archevêque de Sens, Henri Sanglier, vienne consacrer les lieux réguliers. L’abbaye atteint sa maturité dans les années 1140.
La seconde moitié du XIIe siècle fut consacrée à la mise en valeur du domaine. Pour cultiver les terres trop éloignées de l’abbaye, les cisterciens créèrent des granges (Beauvais, Toucheboeuf, Livanne, Cérilly, Armentières) confiées à des frères convers qui y vivaient en communauté comme au monastère. Les clairières furent mises en culture et les bois essartés, mais les moines exploitèrent aussi le fer et l’argile, créant des forges et des tuileries. Les productions dépassant ses besoins, Vauluisant fit commerce de ses surplus en les vendant sur les marchés de Troyes de Sens et de Provins.
Le XIIIe siècle vit l’apogée de la puissance de Vauluisant. Mais dès la fin du règne de Saint Louis les premières difficultés apparurent, querelles de voisinage, puis désordre de la guerre de Cent Ans. Au cours du XIVesiècle et au début du XVe siècle, l’abbaye fut plusieurs fois attaquée, ses domaines furent pillés et ses moulins ruinés.
Le rétablissement de l’autorité royale en Sénonais, à partir de 1438 permit aux moines de reconstituer leur patrimoine. Les religieux s’employèrent à obtenir de Charles VII confirmation de leurs titres de propriété et de leurs droits et privilèges puis, sous l’autorité d’abbés énergiques, ils commencèrent à réparer les désastres consécutifs à cent ans d’abandon.
A l’aube du XVIe siècle, Vauluisant avait retrouvé sa prospérité. C’est à l’abbé Antoine Pierre, élu en 1502, que revient le mérite d’avoir transformé l’abbaye médiévale en un vaste ensemble Renaissance. Il restaura les cloîtres et les lieux monastiques. Le séjour y était si agréable que le roi François 1er y vint plusieurs fois tenir sa cour. Tant de richesses excitaient la convoitise et provoqua le démission de l’abbé Antoine Pierre. Odet de Coligny se fit nommer abbé de Vauluisant, avec lui commence le régime de la commende, c’est-à-dire l’attribution des biens ecclésiastiques à des séculiers ou des laïcs au détriment de la bonne gestion du monastère. A ceci s’ajoutèrent les troubles des Guerres de Religion : le 13 octobre 1562, une troupe armée pénétrait dans l’abbaye et ruinait l’église. En 1571 et 1576 monastère et dépendances étaient à nouveau pillés.
En 1636, à l’instigation du cardinal de Richelieu, la réforme fut introduite à Vauluisant : les anciens religieux quittèrent les lieux pour céder la place à un groupe de cisterciens réformés. Ceux-ci essayèrent de reconstituer le domaine, en rachetant une partie des terres dilapidées. Mais les bâtiments qui n’avaient guère été restaurés depuis l’abbé Antoine Pierre étaient en fort mauvais état comme nous l’apprend la visite d’experts en 1684. En 1692, l’abbé Camille le Tellier fit exécuter un dessin à vol d’oiseau de l’abbaye conservé aujourd’hui à la Bibliothèque Nationale, document très précieux qui permet de voir la distribution des différentes constructions dans l’enclos monastique.
Au début du XVIIIe siècle, Vauluisant apparaissait à ceux qui la visitaient comme l’une des plus belles abbayes de l’ordre de Cîteaux. Grâce à la vente des coupes de bois dont l’abbaye était fort riche, les moines vont entreprendre d’importants travaux de restauration sur l’église mais aussi sur le cloître, le dortoir, le réfectoire et la maison abbatiale.
Dans les vingt premières années du XIXe siècle, l’abbaye ne fut qu’un grand chantier de démolition. En 1835, le domaine fut acheté par Léopold Javal, homme d’affaires qui décida de faire revivre Vauluisant en une ferme modèle.
Propriété des familles Javal, puis Gamby, Vauluisant ressuscite peu à peu. En 1965, l’ancienne chapelle Sainte Madeleine était restaurée, puis la grange dîmière et les anciens communs ont retrouvé leur aspect grâce aux efforts de Monsieur Jean Gamby, père de Madame Viviane Demoulin Gamby actuelle propriétaire de l’Abbaye de Vauluisant.