O Convento da Arrábida situa-se na encosta sul da Serra num lugar alto. Está em posição isolada e tem vista sobre a terra até ao mar. Do outro lado da Serra localiza-se a região de Azeitão por onde se tem acesso por uma estrada velha.

A primeira descrição do convento é de 1728 e é muito semelhante ao que vemos hoje a partir da estrada da serra, onde se destacam uma grande chaminé cónica, um terraço com uma latada e as celas embutidas na serra sem obedecer a nenhuma geometria senão a de ser cobertas por um telhado direito, cor de tijolo. O convento é uma marca humana na paisagem, construída ao longo dos séculos, cela a cela, terraço a terraço. Cada ermitão ou frade construía o seu altar de oração e o seu lugar de abrigo. O convento é um ponto de oração na Serra da Arrábida. A zona mais alta e declivosa está revestida por mata autóctone onde existem caminhos de ligação entre as várias edificações e terraços. Num segundo intervalo já menos declivoso foram construídas a maior parte das edificações. O jardim com buxos altos e muito antigos é o Jardim de Santiago, com canteiros cortados por pavimentos de calhau rolado. É decorado por namoradeiras para nos sentarmos e estar, a gozar o mar, neste lugar pequeno de paredes irregulares, pintadas de cal de onde por vezes sai um rochedo que pertence à Serra. Foi um lugar escolhido pelas suas nascentes, embutido na forma côncava de um vale que desce até ao mar. Toda a água que cai nos terraços e telhados é recuperada para uma cisterna, mas a verdadeira fonte, que nunca seca, encontra-se por baixo da capela: a fonte da Samaritana com uma pequena figura feminina em barro carregando um cântaro na anca. A localização do convento deve-se à presença destas nascentes que permitiram a instalação da comunidade.