Il giardino di villa Cimbrone è, con quello di villa Rufolo, uno degli esempi più importanti di giardino realizzato da inglesi al di fuori dell'Inghilterra. La storia inizia nel 1904, quando Ernest William Beckett, poi Lord Grimthorpe, acquista sul promontorio del Cimbrone una vecchia casa di campagna e la trasforma in un castelletto romantico inglese aggiungendo parti ispirate all'architettura mediterranea. Un preesistente grande asse centrale che collega l'ingresso con il tempietto di Cerere divide il giardino in due zone con differenti tratti distintivi. Quella a oriente, aperta sul paesaggio, solare, ha una vegetazione con giardini fioriti e selvatici, e acquista una naturalità sempre maggiore allontanandosi dalla villa. Quella a occidente presenta atmosfere più ombrose, sentieri serpeggianti che collegano poggi e tempietti popolati di raffigurazioni mitologiche e reperti archeologici autentici o riprodotti in copia. Il modello del giardino formale viene proposto nel giardino delle rose e in quello antistante la tea-room. Il modello paesaggista è invece evidente lungo i bordi del parco, laddove la fitta vegetazione crea visuali parziali sulla costiera che divengono più ampie in corrispondenza dei luoghi di sosta come il poggio di Mercurio o il tempietto di Bacco che custodisce l'urna con le ceneri di Lord Grimthorpe. Solo dal belvedere dell'Infinito (foto) lo spazio si dilata e fa nascere «il desiderio di poter volare», che colse Gregorovius in visita al promontorio del Cimbrone nell'Ottocento. Il ricco patrimonio botanico comprende oltre cento specie impiegate per conformare spalliere con recessi per statue o stanze fiorite di spiccato cromatismo tipiche della tradizione olandese e dei giardini alla Gertrude Jekyll. Villa Cimbrone e il suo giardino esprimono appieno il clima culturale dei primi decenni del Novecento allorchà© furono cenacolo di intellettuali europei come Forster, Keynes, Strackey, Lawrence, e le sue stanze ospitarono Vita Sackville-West e, forse, Virginia e Leonard Woolf, ultimi prestigiosi esponenti della tradizione del Grand Tour.