A Praça de Santa Cruz, verdadeiro coração da vila, ocupa uma extensa área que engloba o primitivo Rossio do centro histórico e toda a área que pertenceu ao antigo convento franciscano, do qual apenas resta a torre sineira que se ergue junto ao recinto infantil. Nos primeiros anos de Oitocentos, quando o convento ainda servia de sala de visitas da vila, Chateaubriand ali ficou hospedado durante a sua curta estada na Graciosa, deixando desse episódio uma breve referência no seu Mémoires d'Outre Tombe. Quanto ao Rossio, ocupado pelos dois grandes tanques (pauis) que dominam a praça, sabe-se que sempre existiu desde a fundação da vila. Um testemunho antigo refere-se ao lugar como "uma praça muito descuidada, pejada de entulhos, e com várias covas onde às vezes se guardavam os cereais e outros produtos agrícolas". A praça servia igualmente de mercado do gado e dos "frescos". À sua volta acabaram por se erguer os edifícios de maior prestígio: as casas da Câmara, simultaneamente a cadeia e tribunal, as melhores moradias e ainda o pelourinho - símbolo do poder real que desapareceu após a revolução liberal, como quase todos os que existiam nas vilas e cidades açorianas. Era também nessa mesma praça que se realizavam as corridas de cavalos e os "folguedos" de que fala o cronista quinhentista. De resto, continua a ser até hoje o principal centro de convívio e lazer, a praça onde se realizam os acontecimentos festivos mais importantes da vila. (Albergaria, 2005).