La nascita di Borgo Stomennano risale probabilmente all'epoca romana, quando vi sorse un avamposto di controllo della Via Francigena. Il complesso rurale è documentato già nel Mille, successivamente, nel 1234, vi venne siglato un trattato di pace tra Firenze e Siena, che si attribuirono rispettivamente Montalcino e Montepulciano, presidi fortificati strategici. Con l'incorporazione della Repubblica di Siena nel Granducato di Toscana, la proprietà passò nel Seicento tra i possedimenti Medicei. La villa, vero centro del borgo, è in stile toscano, ovvero realizzata con laterizi faccia a vista. Ha un impianto seicentesco, e si articola in una serie di edifici di dimora e rurali, tra i quali l'ampia cantina, funzionale alle attività agricole di coltivazione degli olivi e delle viti e di vinificazione, tutt'oggi praticate. Il giardino vero e proprio, d'impianto formale con le sue siepi topiate di bosso e cipresso, si inserisce in modo esemplare nello splendido paesaggio dominato dalla collina di Monteriggioni, fondendovisi secondo la più alta tradizione letteraria (vista menzionata anche da Dante Alighieri nel Canto XIII dell'Inferno nella Divina Commedia) e rendendo tangibile l'importanza del presidio agricolo per la tutela culturale del territorio.