La villa fu una delle più grandiose residenze medicee, il suo giardino, il primo realizzato dai Medici, è un modello indiscusso di giardino all'italiana secondo il modello albertino del grandioso parterre geometrico. Vede la luce a partire dal 1539 su progetto del Tribolo, secondo un complesso programma allegorico di esaltazione dinastica attribuito a Benedetto Varchi, ma vi lavorarono successivamene Davide Fortini, Giorgio Vasari, Bernardo Buontalenti e Bartolomeo Ammanati, autore della celebre Fontana dell'Appennino.

"Il lungo viale alberato che conduce a uno ampio spiazzo erboso con basso recinto in pietra su cui affaccia la villa era originariamente formato da una "cerchiata" di gelsi è idealmente metteva in comunicazione la villa con l'Arno. Il semplice prospetto a due livelli segnato dal portale bugnato sormontato da un balcone e dalle finestre inginocchiate al piano terra mostra una leggera asimmetria nel ritmo delle aperture. Diversamente da quanto appare nella veduta di Utens, l'asse di simmetria dell'attuale giardino, marcato dalla fontana di Ercole e Anteo, è spostato a sinistra rispetto al portale. La fontana originaria con allegoria di Firenze era un tempo cinta da un boschetto di allori e mirti e venne trasferita nella vicina villa "La Petraia" e sostituita qui dal gruppo scultoreo bronzeo realizzato nel 1560 da Bartolomeo Ammannati e Pierino da Vinci (di cui oggi si può osservare il calco). Il giardino cinto da mura si sviluppa su tre ampi terrazzamenti digradanti. Il primo è scandito da 16 aiuole quadrate di bosso con disegni geometrici e al centro la fontana di Ercole e Anteo. Più in alto nel Giardino degli Agrumi, delimitato a i lati dalle serre dove le piante vengono ricoverate nella stagione fredda, è esposta la rinomata collezione di più di 500 vasi di agrumi. Da qui un portale tuscanico settecentesco introduce alla Grotta degli Animali, progettata dal Tribolo e completata da Vasari, formata da due camere comunicanti con pareti interamente decorate con concrezioni calcaree, conchiglie e ciottoli. In entrambi vani sono vasche di marmo sormontate da vari animali scolpiti in pietre di vari colori a formare un insieme di particolare suggestione. Sul pavimento in mosaico policromo sono posti zampilli più o meno nascosti per sorprendenti giochi d'acqua. Salendo una scala si giunge alla Fontana dell'Appennino (1563-1565) di Bartolomeo Ammannati, che raffigura un vecchio si ripara dal freddo con le braccia. Ai lati del grande spazio centrale sono due giardini segreti: da un lato il cosiddetto "Ortaccio" dove sono raccolte piante aromatiche, dall'altro la "Stufa dei Mughini", serra calda dedicata alla collezione di gelsomini provenienti da Goa di Cosimo III. Le collezioni del giardino sono state recentemente arricchite con acquisti di azalee, peonie e rose antiche."