Nata come residenza di delizia per Lorenzo il Magnifico e realizzata a partire dal 1485 su disegno di Giuliano da Sangallo, questa villa era dotata originariamente di un giardino all'italiana in puro stile rinascimentale secondo le norme albertiane. Rielaborato a metà Cinquecento dal Tribolo e dal Fortini, venne radicalmente trasformato in giardino romantico da Giuseppe Manetti nel secondo decennio dell'Ottocento per volere della governatrice di Toscana, Elisa Bonaparte: i parterre hanno cosଠassunto sagome irregolari spostando verso la parte informale il nucleo più significativo del giardino.

"Per gli standard medicei il giardino della villa di Poggio a Caiano risultava fino al '600 assai semplice essendo privo di fontane e di decorazioni scultoree. Nel '700 il boschetto centrale del giardino all'italiana a est della villa venne sostituito con una fontana centrale e la "fagianaia", il boschetto sul retro della villa venne ingrandito. L'aspetto attuale risale tuttavia in gran parte alle trasformazioni ottocentesche. Tra 1811 e 1813 durante l'occupazione francese Giuseppe Manetti, noto architetto e botanico fiorentino, su commissione di Elisa Bonaparte Baciocchi, sorella di Napoleone e allora governatrice della Toscana, concepଠun giardino che sembra precorrere il gusto romantico. Tra gli elementi innovativi inserisce viali irregolari e gruppi di bosco, oltre a un laghetto, una ghiacciaia a cono, un tempietto di Diana. Inoltre prevede strade di collegamento più dirette tra le varie parti della proprietà , verso il barco a nord-ovest e verso la tenuta le "Cascine" a nord-est oltre l'Ombrone dove progetta un ponte. Il piano fu realizzato solo in parte e modificato da Pasquale Poccianti che lavorò a Poggio a Caiano dal 1819 al 1830 e realizzò tra l'altro l'imponente edificio della limonaia a sud est della villa. Dall'ingresso si accede al giardino antistante la villa dove le aiuole curvilinee segnate sui bordi da piccoli cespugli di bosso tagliati in forma sferica accolgono cedri secolari. Il corpo della villa si presenta in tutta la sua purezza di disegno con il caratteristico loggiato al piano terra che corre in tutti e quattro i lati. La scalinata a semicerchio con due rampe curvilinee porta al primo piano dove spicca il pronao con fregio in terracotta invetriata (l'originale attribuito ad Antonio Sansovino è all'interno ed è stato recentemente restaurato) che sviluppa il tema platonico della sorte dell'anima. Sul lato destro della villa una scalinata scende verso il giardino antistante la limonaia, anch'esso con aiuole a forma curvilinea dove risaltano senza un preciso disegno varie piante d'alto fusto tra cui cedri, abeti bianchi e lecci secolari e più recenti pini. Davanti alla lunga palazzina della limonaia svettano due palme. Al centro del giardino, dove le fioriture ricreano il gusto per il colore ottocentesco, è una ampia fontana a vasca circolare con isola scogliosa. Si procede poi a nord della villa dov'è il boschetto romantico che si estende oltre l'Ombrone con diverse varietà di alberi di alto fusto. Percorrendo verso nord via Giacomo Caiani si raggiunge il Bargo mediceo di Bonistallo, da non confondere con il più tardo Barco mediceo di Artimino, voluto da Cosimo I come luogo di caccia per gli ospiti della villa e oggi parco pubblico. A circa due chilometri a nord in linea d'aria sono le Cascine di Tavola, una struttura quadrata circondata da fossato con corte centrale e torri angolari, voluta da Lorenzo il Magnifico come fattoria modello dedicata all'agricoltura e all'allevamento e progettata probabilmente da Giuliano da Sangallo. La corte era circondata per tre lati da un portico e aveva come centro una grande peschiera per l'allevamento dei pesci. Il complesso, oggi al centro di un'area naturale protetta, è stata oggetto di un discusso restauro interrotto dall'autorità giudiziaria."