Enea Silvio Piccolomini, divenuto papa col nome di Pio II, commissiona a Bernardo Rossellino la trasformazione del borgo di Corsignano nella moderna Pienza. A partire dal 1459 palazzo Piccolomini viene dotato di un giardino pensile, un hortus conclusus al di sotto del quale trovavano posto le stalle. Diviso in quattro aiuole bordate da doppie siepi di bosso, ha una fontana centrale ed è chiuso da un muro ricoperto di edera, nella cui parete sud sono state ricavate tre aperture sul paesaggio della Val d'Orcia.