La première occupation des lieux remonte à 1070 lorsque les moines bénédictins venus de Calabre - ou de Chalade (abbaye près de Verdun) - s'installent à Orval dans le domaine du comte de Chiny. Suite au départ de cette première communauté, le bien est offert à des chanoines provenant de Cheminon. En 1134, selon la volonté du comte de Chiny, Orval devient fille de Cîteaux. De nombreuses modifications sont apportées aux bâtiments claustraux ainsi qu'à l'abbatiale pour adopter le plan cistercien. Durant le XIIIe, le XVIe et le XVIIe siècles, incendies et conflits ravagent bâtiments et église qui seront reconstruits et agrandis. Le XVIIIe siècle est pour Orval, comme pour beaucoup d'abbayes, une époque de prospérité qui se marque dès 1759 par la reconstruction d'une nouvelle abbaye dont les travaux sont confiés à Laurent-Benoît Dewez (1731-1812). En 1793, le monastère est saccagé par les troupes de la Première République française. Dans la seconde moitié du XIXe siècle, la partie du domaine abbatiale comprenant l'enceinte claustrale est acquise par le baron de Loen d'Enschedé et les bâtiments encore présents sont démontés. Au début du XXe siècle, suite à une première campagne de fouille menée par des archéologues allemands, certains bâtiments sont restaurés, parfois de façon abusive. En 1926, le domaine est racheté par des moines cisterciens qui chargent l'architecte H. Vaes de réaliser un nouveau monastère. La plus ancienne illustration de l'abbaye et de ses jardins remonte au XVIIe siècle. Il s'agit d'un portrait de l'abbé Bernard de Montgaillard (vers 1615) conservé au Musée Archéologique d'Arlon présentant, dans le coin supérieur gauche, une vue de l'abbaye. Des jardins relient les nombreux bâtiments. Deux grands espaces se développent au nord-est et au sud-ouest du cloître, constitués de jardins réguliers en parterres de gazon agrémentés de motifs divers. Le coteau nord-ouest est planté d'alignements de hautes tiges. Une gravure du XVIIIe siècle montre l'abbaye et ses jardins en 1760, avant la dernière grande campagne de construction. Les jardins du XVIIe siècle sont toujours en place mais quelque peu modifiés. Un vaste bassin occupe désormais la cour avant. Les parterres du jardin au nord-est adoptent un tracé plus rigoureux. Le coteau nord-ouest, planté, s'étage en sept terrasses délimitées par des murs de soutènement, agrémentées probablement d'essences fruitières et dominées par la chapelle Notre-Dame de Montaigu et par un long bâtiment. Le coteau nord-est est également aménagé en terrasses. Cet axe se prolonge, derrière le monastère, par des carrés de culture jusqu'à un vivier. La carte de Ferraris confirme le maintien de ces jardins après la campagne de construction menée par Dewez. On y remarque la présence de nombreux petits éléments bâtis disposés de manière éparse sur les terrasses, l'existence d'un jardin extra-muros au nord-ouest et de deux très longs viviers dans la vallée de la Mouline. La carte montre également le bassin de retenue des forges implantées en aval dès le XVIe siècle. À la fin du XIXe siècle, ces aménagements ont presque entièrement disparu : le jardin hors les murs, les jardins réguliers, les jardins potagers et le vivier supérieur. Lors de la reconstruction de 1926, des petits jardins contemporains accompagnent les nouveaux bâtiments. La cour des retraitants, comprise entre l'hôtellerie et la nouvelle abbatiale, est aménagée en terrasses ponctuées de nombreux topiaires, reliées par des escaliers monumentaux menant au pied de l'église. Un vaste bassin trapézoïdal cerné d'une bande gazonnée rythmée de topiaires occupe le centre de la cour. En bordure des anciennes terrasses aujourd'hui plantées de bois de rapport, une large bande gazonnée encadrée d'un alignement d'arbres conduit le regard jusqu'à l'ancien vivier dénommé « Le noir étang ». Dans les années 1980, un jardin de plantes médicinales est créé au pied de l'ancienne pharmacie, sous l'ombrage d'un vieux chêne pédonculé (1793). Aujourd'hui, un verger et un espace potager sont encore cultivés au pied des terrasses occupant le coteau nord-ouest tandis qu'un aménagement sobre et fonctionnel a été mis en place pour l'accueil des visiteurs aux abords des ruines du monastère.